ACS Catal:烯丙基偕二乙酸酯与萘醇[3+3]环加成
纳米技术 纳米 2022-01-01

Pd催化烯丙基偕二乙酸酯的烷基化反应很少见诸报道。有鉴于此,印度科学教育与研究学院(IISER) Sugumar VenkataramaniS. S. V. Ramasastry报道发展了一种比较少见的反应方法,实现了烯丙基的偕二乙酸酯的官能团转化,合成复杂结构苯并[f]色烯。

本文要点:

(1)

反应情况。以烯丙基的偕二乙酸酯、2-萘醇作为反应物,PdCl2作为催化剂,在1,2-二氯乙烷溶剂中与70 ℃反应。

(2)

在该反应过程中,偕二乙酸酯基团作为1,3-双阳离子,能够与2-萘醇进行[3+2]杂环化反应,生成结构新颖的多环色烯,该反应中构建了螺环、三重官能团、四重官能团等复杂碳原子中心位点。

该反应表现了广泛的合成应用前景,能够合成多种与色烯相关的生物活性天然分子。随后作者考察了合成的苯并[f]色烯的光学性质。

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参考文献

Prashant Kumar, Pravesh Kumar, Sugumar Venkataramani,* and S. S. V. Ramasastry*, Pd-Catalyzed Formal [3 + 3] Heteroannulation of Allylic gemDiacetates: Synthesis of Chromene-Based Natural Products and Exploration of Photochromic Properties, ACS Catal. 2022, 12, 963-970

DOI: 10.1021/acscatal.1c05450

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c05450


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