对吲哚或者苯[b]噻吩通过单电子转移氧化能够生成自由基阳离子，因此能够调控这种π体系双环杂环有机分子体系的本征极性。

有鉴于此，洛桑联邦理工学院祝介平(Prof. Jieping Zhu)等报道可见光催化将环丁醇结构分子通过同源转化的方式生成环己烯酮。

本文要点：

（1）

该反应能够得到生物碱或者医药活性分子中的重要结构2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮，表现了广泛的底物兼容性。

（2）

反应机理。反应机理研究结果显示，该反应中首先通过吲哚与激发态的有机吖啶盐之间单电子转移生成有机自由基阳离子，随后通过连续的1,2-烷基化转移、重新芳香化，通过两步过程构建目标产物。

通过这种简单的反应过程，将苯并[b]噻吩转化为2,3-二氢二苯并[b,d]噻吩-4(1H)-酮。

参考文献

Alexandre Leclair, Qian Wang, and Jieping Zhu*, Two-Carbon Ring Expansion of Cyclobutanols to Cyclohexenones Enabled by Indole Radical Cation Intermediate: Development and Application to a Total Synthesis of Uleine, ACS Catal. 2022, 12, 1209–1215

DOI: 10.1021/acscatal.1c05621

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c05621