JACS:通过金属阳极痕量氧化电化学筛选新型C-C偶联/C-H芳基化反应
纳米技术 纳米 2022-01-13

发展新型过渡金属催化电化学反应能够改善合成反应效率的效率。

有鉴于此,德克萨斯农工大学Xin Yan、Shiqing Xu等首次报道发展了一种能够筛选过渡金属催化电化学反应的集成化平台,通过纳米电喷雾电离质谱(nano-ESI-MS)本征电化学催化能力、Pd电极的pmol量级阳极腐蚀氧化,考察电催化反应中高效阳离子催化剂的性能。

本文要点:

(1)

这种新型电催化反应平台具有多种优点:能够在室温条件进行Pd电催化Suzuki偶联反应,无需外加氧化剂或者添加剂,可以考察和发展Pd催化电化学C-H键芳基化,发展电化学有关的Suzuki偶联/C-H键芳基化级联催化,通过这种新型温和条件的电催化C-H键芳基化实现两种药物分子的后期官能团化。

(2)

通过放大量实验,验证了这种nano-ESI-MS技术发现的新型电催化反应能够用于传统的电催化反应过程。这种方法能够通过MS捕获瞬态形成的金属有关的催化剂物种,用于原位表征催化反应机理。通过这种方法,揭示阳极上氧化得到的阳离子Pd能够促进C-H键芳基化反应中的转金属步骤。

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参考文献

Heyong Cheng, Tingyuan Yang, Madison Edwards, Shuli Tang, Shiqing Xu*, and Xin Yan*, Picomole-Scale Transition Metal Electrocatalysis Screening Platform for Discovery of Mild C–C Coupling and C–H Arylation through in Situ Anodically Generated Cationic Pd, J. Am. Chem. Soc. 2022

DOI: 10.1021/jacs.1c11179

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c11179


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