ACS Catal:三芳基碳超强酸预催化合成色胺
纳米技术 纳米 2022-01-26

南洋理工大学罗德平(Teck-Peng Loh)、南京工业大学贾振华等报道三芳基碳正离子与芳基硼构建的离子对催化剂,实现了色胺(tryptamines)和芳基醛/环酮的Pictet-Spengler反应。

本文要点:

(1)

该反应过程中无需金属催化剂,能以较好或者优异的产率合成包括螺环结构广泛的四氢-β-咔啉,反应展示了优异的官能团容忍性,能够对天然产物分子或者小型药物分子进行后期结构调控。

(2)

通过克级量合成Komavine和其他几种功能性分子,展示说明该反应的实用性。前期反应机理研究结果说明,在溶液相中通过碳正离子对和水原位生成的超强酸是实现Pictet-Spengler反应的关键。

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参考文献

Zhenguo Zhang, Xiaoxiao Liu, Liang Ji, Ting Zhang, Zhenhua Jia*, and Teck-Peng Loh*, Metal-Free Access to (Spirocyclic)Tetrahydro-β-carbolines in Water Using an Ion-Pair as a Superacidic Precatalyst, ACS Catal. 2022, 12, 2052–2057

DOI: 10.1021/acscatal.1c05546

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c05546


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