ACS Catal:六氟异丙醇介导非金属催化环氧烷开环
纳米技术 纳米 2022-02-27

环氧化物的还原是合成反马氏规则醇的一种有力方法,但是目前报道的方法学中通常难以适用于惰性底物。

有鉴于此,斯特拉斯堡大学David Lebœuf、Joseph Moran等报道发展了一种普适性合成方法,实现了在苯乙烯基氧化物中安装强缺电子官能团,兼容脂肪族或者富电子苯乙烯氧化物。此外,该反应能够对其他杂环分子(比如1,3-环氧丙烷、四氢呋喃、氮杂环丙烷、环丙烷等)实现还原开环反应。

本文要点:

(1)

该反应具有容易操作的优势,通过Brønsted酸作为催化剂,六氟异丙醇溶剂进行,反应无需无水溶剂或者惰性气氛保护。该反应中合成的一级醇能够方便的通过原位脱水型F-C芳基化反应进行官能团化转化,无需对底物预活化。

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参考文献

Marie Vayer, Shaofei Zhang, Joseph Moran*, and David Lebœuf*, Rapid and Mild Metal-Free Reduction of Epoxides to Primary Alcohols Mediated by HFIP, ACS Catal. 2022, 12, 3309–3316

DOI: 10.1021/acscatal.2c00216

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.2c00216


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