通常，难以捉摸的中间体由前体生成，然后在反应中被捕获和消耗。亚乙烯基邻醌甲酰胺（VQMs）由于其正交π-键形成一个烯基序，被证明是不对称催化中的瞬时轴向手性中间体。目前对VQMs的理解主要基于时间分辨吸收、捕获实验和计算研究。有鉴于此，重庆大学的闫海龙等研究人员，报道了一种可分离的亚乙烯基邻醌甲酰胺的合成、结构和反应性。
本文要点
1）研究人员报告了VQM的首次分离和全面表征，包括晶体学分析。
2）VQM的芳香性受到干扰，导致其作为亲电试剂或能够不对称脱芳构化缺电子苯基的4π组分的高反应性。
3）值得注意的是，VQM可以以对映体富集的形式分离，并且随后的转化是立体特异性的，表明VQM的生成涉及对映体测定步骤。
本文研究为直接应用VQMs作为起始材料铺平了道路。
参考文献：
Hong Liu, et al. An Isolable Vinylidene ortho-Quinone Methide: Synthesis, Structure and Reactivity. Angewandte Chemie, 2022.
DOI：10.1002/anie.202117063
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202117063
