多肽的糖基化修饰可以改善多肽药物的药理特性，以及有效地将其传递到靶部位。与O-/N-糖苷相比，C-糖苷具有更高的代谢稳定性。有鉴于此，兰州大学的许兆青、王锐、Chao Wang等研究人员，利用可见光辅助的立体选择性C(sp³)-H糖基化反应，实现了C-糖氨基酸和C-糖肽的合成。

本文要点

1）研究人员展示了可见光促进和铜催化的立体选择性C-糖基化的第一个例子。

2）该反应温和的条件能兼容各种碳水化合物底物（例如一系列单糖和二糖），并可用于合成各种C-糖氨基酸和C-糖肽类似物，具有良好的收率和优异的立体选择性。

3）研究人员发现，甘氨酸衍生物与手性膦铜配合物在原位配位形成的双功能光催化剂，不仅能催化光氧化还原反应，而且能控制糖基化反应的立体选择性。

参考文献：

Rupeng Qi, et al. Visible-Light-Promoted Stereoselective C(sp³)-H Glycosylation for the Synthesis of C-Glycoamino Acids and C-Glycopeptides. Angewandte Chemie, 2022.

DOI：10.1002/anie.202200822

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202200822