广东工业大学Nature Commun:电化学活化硫酸根介导C(sp3)-H氨基化
纳米技术 纳米 2022-07-17

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广东工业大学叶金星、马跃跃等报道发展了将电化学与硫酸盐结合进行C(sp3)-H化学键Ritter氨基化,该反应具有广泛的底物兼容(在71个底物的反应最高的产率达到93 %)、较高的官能团容忍性、操作简单方便、优异的位点选择性、反应条件温和。

本文要点

(1)

该反应以常见的烷烃或者缺电子烷基苯作为底物,能够直接的在C(sp3)-H化学键活化并且安装氘代乙酰氨基,该反应成功的用于药物活性分子及其衍生物的合成,而且能够放大量进行克级合成。

(2)

反应机理。反应机理相关实验,发现该反应通过硫酸根电化学过程生成硫酸自由基阴离子作为氢原子转移试剂,因此能够将C(sp3)-H化学键通过电催化产生硫酸根自由基阴离子转化,提供了一种简单方便的方法。

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参考文献

Ling Zhang, Youtian Fu, Yi Shen, Chengyu Liu, Maolin Sun, Ruihua Cheng, Weiping Zhu, Xuhong Qian, Yueyue Ma & Jinxing Ye, Ritter-type amination of C(sp3)-H bonds enabled by electrochemistry with SO42−, Nature Commun (2022), 13:4138

DOI: 10.1038/s41467-022-31813-3

https://www.nature.com/articles/s41467-022-31813-3


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