内烯烃含有两个或者更多的电子/立体结构类似烯丙基质子，因此对烯丙基C-H化学键进行位点选择性官能团化非常困难。之前人们发现通过负电性原子的负向诱导效应在多例反应方法种实现了位点选择性C-H化学键的官能团化。但是目前方法还不停对正电性的原子进行C-H键官能团化修饰。

α-氨基硼酸及其衍生物分子具有非常重要和广泛的应用，目前α-氨基硼酸的合成通常极度需要对官能团转变。

有鉴于此，中山大学王洪根等报道通过硼基导向方法对烯丙基N-甲基MIDA烯丙基/炔丙基硼酸酯进行分子间C-H键的氨基化，因此能够以较高的位点选择性（300:1）生成α-氨基硼酸酯。

本文要点

（1）

该反应方法能够生成广泛的二级/三级α-氨基硼酸酯，产率较好或者优异。产物中不饱和双键能够进一步的官能团化修饰。

（2）

反应机理。反应机理研究结果显示B(MIDA)结构对相邻基团产生的正电荷稳定作用是导致反应具有优异位点选择性的原因，而且可能因此导致形成更加接近的过渡态，因此反应实现了较好的立体保持能力。而且作者发现B(MIDA)具有活化能力。

参考文献

Yuan Liu, Zhi-Hao Chen, Yin Li, Jiasheng Qian, Qingjiang Li, and Honggen Wang*, Boryl-Dictated Site-Selective Intermolecular Allylic and Propargylic C–H Amination, J. Am. Chem. Soc. 2022

DOI: 10.1021/jacs.2c06117

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c06117