清华Angew:羰基化合物的不对称烷亚磺酰化
纳米技术 纳米 2022-07-30



由于实际情况难以得到合适的烷硫基(alkylthio)亲电试剂,因此目前烷硫基亲电试剂的反应活性在有机合成反应中难以捉摸。

有鉴于此,清华大学罗三中、北京师范大学米学玲等报道发展了一种新型烷硫基试剂,2-甲基-5-巯基-1,3,4-噻二唑MMTD(2-mercapto-5-methyl-1,3,4-thiadiazole)生成的碎片作为烷硫基,能够对醛和酮进行直接烷基亚磺酰化。

本文要点

(1)

MMTD的合成非常简单,能够通过巯基噻二唑与其他烷基巯基化合物之间通过氧化偶联反应生成,而且MMTD催化能够与手性有机胺催化直接结合。这种反应方法为合成α-烷基硫基的3°碳原子的有机分子提供简单方便的方法,这种合成反应实现了优异的选择性。

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参考文献

Mingying Shi, Qi Zhang, Jiali Gao, Xueling Mi, Sanzhong Luo, Catalytic Asymmetric α-Alkylsulfenylation with a Disulfide Reagent, Angew. Chem. Int. Ed. 2022

DOI: 10.1002/anie.202209044

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202209044


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