香港大学Nature Commun:不对称还原丙二酸酯合成α-三级胺/醇
纳米技术 纳米 2022-08-14

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具有完全取代的α-C的有机胺和醇在有机合成和药物发现领域具有非常重要的意义,目前制备这种分子的传统方法需要基于对映选择性的方式生成C-C/C-X化学键。

有鉴于此,香港大学黄重行等报道发展了一种对容易获得的α-位点修饰α-氨基酯/α-氧基丙二基酯进行选择性不对称氢硅烷化。该反应能够以不对称的方式是通过修饰哌啶醇衍生四齿配体的双核Zn作为催化剂。

本文要点:

(1)

反应情况。以丙二酸酯衍生物作为底物,ZnEt2/哌啶醇衍生分子配体作为催化剂体系,加入3倍量(MeO)3SiH,在-10 ℃甲苯溶剂中反应。

(2)

该反应表现了对杂原子底物的兼容性,包括二级酰胺、三级胺、不同尺寸的酯。反应生成的含有多个取代基的产物能够用于合成大量含氮/氧原子的对映富集分子,包括二肽、维生素类似物、天然代谢物分子等。

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参考文献

Liu, H., Lau, V.H.M., Xu, P. et al. Diverse synthesis of α-tertiary amines and tertiary alcohols via desymmetric reduction of malonic esters. Nat Commun 13, 4759 (2022)

DOI: 10.1038/s41467-022-32560-1

https://www.nature.com/articles/s41467-022-32560-1


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