Nature Commun:巯基羰基叶立德的电环化立体选择性合成顺式硫杂环丙烷
纳米技术 纳米 2022-08-17

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有机硫族杂环结构广泛存在于多种多样的领域,其中环氧乙烷(oxirane)受到人们的广泛研究,而且人们目前能够得到环氧乙烷的各种不同立体异构体。相比而言,硫杂环丙烷(thiirane)的合成的关注或报道非常少。

有鉴于此,光州科学技术院Won-jin Chung、Jun-Ho Choi等报道发展了立体选择性合成顺式-硫杂环丙烷的普适性方法,这种合成方法通过劳森试剂(Lawesson reagent)与E,E-醛连氮(aldazine)N氧化物原位生成的反式-巯基羰基叶立德进行立体选择性电化学成环实现。

本文要点:

(1)

这种合成方法能够以温和的环境和较高的产率生成特定立体结构的顺式-1,2-双芳基硫杂环丙烷。作者通过反应机理研究,验证反应的反式-巯基羰基叶立德中间体,通过DFT计算模拟说明反应能够实现优异立体选择性。

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参考文献

Song, Sm., Jin, J., Choi, JH. et al. Synthesis of cis-thiiranes as diastereoselective access to epoxide congeners via 4π-electrocyclization of thiocarbonyl ylides. Nat Commun 13, 4818 (2022)

DOI: 10.1038/s41467-022-32499-3

https://www.nature.com/articles/s41467-022-32499-3


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