用现成的试剂实现简单烯烃的三组分碳酰化具有挑战性。过渡金属催化的分子间碳酰化作用适用于有张力环或导向基团的烯烃。
基于此,中科院化学所Song Ye,Chun-Lin Zhang报道了光氧化还原协同NHC/Pd催化单烷基卤化物与烯烃的烷基酰化反应。
文章要点
1)这种多组分偶联反应使用了容易获取的原料,具有广泛的官能团相容性。广泛的芳香醛和简单的烷基卤化物直接与苯乙烯偶联,实现了从良好到高的产率以提供合成有用的酮。此外,以氯仿或四氯化碳为烷基自由基前驱体时,得到了一系列含季碳的氯代环丙烷。
2)这种方法不需要外源光敏剂或外部还原剂。机理研究表明,在光氧化还原协同NHC/Pd催化下,卤化物中的烷基和醛中的酮基参与了催化反应。目前,实验室正在进行进一步的机理研究和反应开发。
参考文献
Han, YF., Huang, Y., Liu, H. et al. Photoredox cooperative N-heterocyclic carbene/palladium-catalysed alkylacylation of alkenes. Nat Commun 13, 5754 (2022).
DOI:10.1038/s41467-022-33444-0
https://doi.org/10.1038/s41467-022-33444-0