同芳香族化合物具有中断的π系统,但由于通过空间或通过键相互作用而显示出芳香性质。稳定的中性均芳香烃仍然很少,通常不稳定。鉴于此,来自德国克姆尼茨理工大学的Johannes F. Teichert等人提出了了一类稳定的中性同芳香分子的制备方法,这些稳定和易合成的均芳香族中性烃及其光开关行为为研究有机分子中的均共轭相互作用以及设计新的响应分子材料提供了新的思路。
文章要点:
1) 通过NMR光谱和X射线结构分析,研究分别观察到了环电流和键长均衡,并且也通过非核化学位移(NICS)和诱导电流密度各向异性(ACID)进行的计算分析进行了辅助验证;
2) 此外,研究还表明,一种均芳香烃能够通过可逆光化学[1,11] sigmatropic重排,理论计算分析表明,在光开关时,同芳香态的性质在其周边从更明显的局部6π同芳香态会转变为到全局10π同芳香状态。
参考资料:
Tran Ngoc, T., Grabicki, N., Irran, E. et al. Photoswitching neutral homoaromatic hydrocarbons. Nat. Chem. (2023).
DOI: 10.1038/s41557-022-01121-w
https://doi.org/10.1038/s41557-022-01121-w