类胡萝卜素是一类生物基共轭分子,与聚乙炔的亚结构相似,聚乙炔是一种众所周知的导电但不溶的聚合物。溶解度是使用不同技术加工材料的重要物理属性。为了提高聚合物的溶解性,烷基侧链通常被包括在分子设计中。虽然这些设计策略在共轭体系中得到了很好的探索,但它们还没有在聚合物中作为构建块的类胡萝卜素来实现。
近日,多伦多大学Helen Tran展示了一系列具有不同侧链长度的类胡萝卜素聚合物来调节溶解度。
文章要点
1)以类胡萝卜素和对苯二胺为基础单体,通过亚胺缩聚反应合成了可降解的生物基聚甲亚胺。
2)研究人员用UV-Vis吸收光谱定量测定了不同烷基链长对应的最大溶解度。由于类胡萝卜素是以已知的降解产物为基础的,利用UV−Vis光谱、1H核磁共振光谱、红外光谱、凝胶渗透色谱和高分辨质谱仪系统地研究了酸性和人工阳光促进的降解的影响。
3)这种聚合物系统有两种按需降解模式,酸解加速了聚合物的降解速度,人工阳光产生了额外的降解产物。
这项工作强调类胡萝卜素单体在设计基于生物的、可降解的和共轭聚合物方面是可行的候选者。
参考文献
Azalea Uva, et al, Biobased, Degradable, and Conjugated Poly(Azomethine)s, J. Am. Chem. Soc., 2023
DOI: 10.1021/jacs.2c12668
https://doi.org/10.1021/jacs.2c12668