Nature Commun:非原位生成三氟甲基阴离子用于流动相合成
纳米技术 纳米 2023-03-04

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三氟甲烷(Fluoroform)能够生成三氟甲基阴离子(CF3-)用于亲核三氟甲基化反应,是结构最简单的亲核三氟甲基化试剂。但是,通常CF3-的寿命非常低,需要加入稳定剂或者通过原位法使用其他反应物配合才能生成

有鉴于此,高丽大学Heejin Kim、浦项科技大学Dong-Pyo Kim等报道通过非原位方法生成CF3-,使用流量溶解器生成大量不同结构的三氟甲基化试剂

本文要点

(1)

通过超强碱RLi/tBuOK将CF3H气体分子生成CF3-,随后通过快速的双相混合流动溶解器能够将稳定性和寿命较短的CF3-用于有机合成。这个反应方法不仅有助于深入理解CF3-的寿命,而且解决了通过原位生成CF3-的缺点和不足。

(2)

在流动相反应过程中,各种不同底物分子能够以化学选择性的方式与CF3-之间反应。通过克级放大反应,验证说明这种流动合成反应体系能够长时间合成高附加值化学品。

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参考文献

Hyune-Jea Lee, Jeong-Un Joo, Se-Jun Yim, Dong-Pyo Kim & Heejin Kim, Ex-situ generation and synthetic utilization of bare trifluoromethyl anion in flow via rapid biphasic mixing. Nat Commun 14, 1231 (2023).

DOI: 10.1038/s41467-022-35611-9

https://www.nature.com/articles/s41467-022-35611-9


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