Angew:Co催化配体控制立体发散合成2-脱氧-β-C糖苷
纳米技术 纳米 2023-03-17

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2-脱氧-β-C糖苷(2-Deoxy-β-C-glycosides)是存在于许多生物活性分子中重要的一种碳水化合物, 但是由于C-2位点缺少取代基,因此立体选择性的合成2-脱氧-β-C糖苷具有非常大的难度和挑战。

有鉴于此,清华大学刘强(Qiang Liu)、中国科学技术大学傅尧(Yao Fu)、陆熹(Xi Lu)等报道配体调控立体选择性C-烷基化糖苷化反应,该反应以容易得到的烷基卤化物和烯糖(glycal)作为反应物,具有反应条件温和、底物兼容广泛的优势,表现优异的立体选择性。此外,该反应能够使用不同手性双恶唑啉配体得到了超预期的立体发散性合成。

本文要点

(1)

这种反应能够用于合成一系列生物活性C-烷基化糖苷分子,而且发展了新型立体选择性C-糖苷化反应。

(2)

反应机理。反应机理研究说明,烯糖与双恶唑啉配体修饰的Co-H物种实现氢金属化反应,氢金属化步骤有可能是反应决速步骤和立体选择性决定步骤

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参考文献

Bingxue Liu, Deguang Liu, Xiaxnle Rong, Xi Lu, Yao Fu, Qiang Liu, Ligand-Controlled Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-β-C-glycosides by Cobalt Catalysis, Angew. Chem. Int. Ed. 2023

DOI: 10.1002/anie.202218544

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202218544


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