有机所JACS:烯丙基酯化/[2+2]环加成合成手性环丁烷
纳米技术 纳米 2023-09-29

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手性环丁烷是天然产物和生物活性分子的重要结构,手性环丁烷的衍生物在有机化学领域是重要的合成子。有鉴于此,中国科学院上海有机化学研究所游书力等报道一种合成立体富集环丁烷衍生物的高效方法。

主要内容

(1)

这种合成方法通过Ir催化不对称烯丙基酯化、可见光[2+2]环加成级联反应。通过容易获取的烯丙酯和肉桂醇作为反应物,在温和反应条件进行反应,能够以较好的产率和优异的立体选择性生成大量种类的手性环丁烷,立体选择性达到12:1 dr和>99 % ee。

(2)

该反应的一大特色和优势是能够同时加入所有的原料和催化剂,作者通过克级放大合成和产物衍生化转化说明这种合成方法学的应用前景。

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参考文献

Pusu Yang, Rui-Xiang Wang, Xu-Lun Huang, Yuan-Zheng Cheng, and Shu-Li You*, Enantioselective Synthesis of Cyclobutane Derivatives via Cascade Asymmetric Allylic Etherification/[2 + 2] Photocycloaddition, J. Am. Chem. Soc. 2023

DOI: 10.1021/jacs.3c08792

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c08792


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