厦门大学Nature Commun:可见光催化苯和脂肪烃的选择性C(sp2)-H/C(sp3)-H交叉偶联
纳米技术 纳米 2023-10-12

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通过苯和脂肪烃之间直接选择性偶联是具有前景的构筑C(sp2)-C(sp3)化学键方法,这种偶联反应能够从容易得到的原料出发进行合成,但是该反应具有非常大的难度和挑战。

有鉴于此,厦门大学龚磊、林玉妹等发展了一种非常简单的光化学方法,使用催化量Fe(III)卤化物作为多功能试剂,空气作为绿色氧化剂。

主要内容

(1)

该反应在温和反应条件实现强C(sp2)-H化学键和C(sp3)-H之间偶联,能够以高选择性和高产率实现交叉偶联,具有非常好的化学选择性和位点选择性。卤化铁起到多种作用,包括引发C中心自由基,通过单电子氧化反应产生碳阳离子,参与到F-C反应过程。

(2)

缓慢的释放自由基并且产生碳中心自由基是实现高反应活性和选择性的关键。该反应具有环境友好,价格合理的优势,能够方便的合成多种多样的结构基团,展示了卤化铁在可持续合成技术的发展前景。

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参考文献

Qian-Yu Li, Shiyan Cheng, Ziqi Ye, Tao Huang, Fuxing Yang, Yu-Mei Lin & Lei Gong, Visible light-triggered selective C(sp2)-H/C(sp3)-H coupling of benzenes with aliphatic hydrocarbons. Nat Commun 14, 6366 (2023)

DOI: 10.1038/s41467-023-42191-9

https://www.nature.com/articles/s41467-023-42191-9


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