JACS:氮杂卡宾-光催化剂协同合成β-氨基酸
纳米技术 纳米 2023-11-01

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β-氨基酸是拟肽和药物等生物活性分子的构筑结构单元,目前人们通常难以得到含有α-四级碳原子中心的β2,2结构氨基酸,因此关于这种结构的相关研究非常少见。

有鉴于此,西北大学Karl A. Scheidt等报道通过N杂环卡宾/光催化剂进行烯烃的氨基羧基化,以优异的位点选择性制备β2,2-氨基酸。

主要内容

(1)

该反应中由酰亚胺生成氮中心自由基,随后分别通过脱质子化和单电子氧化反应与烯烃加成。产生的3°自由基中间体随后与唑鎓自由基发生交叉偶联,从而原位高效率的得到四级碳中心位点。

(2)

机理研究。通过Stern-Volmer荧光淬灭实验等机理研究,验证催化反应的机理。

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参考文献

Nao Tanaka, Joshua L. Zhu, Oniya L. Valencia, Cullen R. Schull, and Karl A. Scheidt*, Cooperative Carbene Photocatalysis for β-Amino Ester Synthesis, J. Am. Chem. Soc. 2023

DOI: 10.1021/jacs.3c09875

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c09875


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