JACS:光电化学活化三氟乙酸对芳烃修饰三氟甲基
纳米技术 纳米 2023-11-03

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CF3官能团是药物化学一个基本官能团结构,因为CF3具有独特的物理化学性质。虽然人们发现三氟乙酸价格合理,而且容易得到,但是三氟乙酸的氧化还原电势非常高,导致难以将其作为CF3原料。

有鉴于此,新加坡国立大学吴杰、林彦玮 (Yanwei Lum)等报道通过光电化学的方法实现了将三氟乙酸用于提供CF3,实现了无需催化剂和额外氧化剂的对(杂)芳烃进行选择性三氟甲基化。

主要内容

(1)

反应情况。以芳烃和三氟乙酸作为反应物,390 nm的75 W LED作为光源,n-Bu4NBF6电解液,CH3CN溶剂,Ar气氛保护,5 mA电流。

(2)

该反应方法能够选择性氧化三氟乙酸并安装到芳烃上的关键是通过氧化脱羧反应生成CF3自由基。这个方法能够以符合可持续发展和环境友好的方式合成含有CF3-或CF2H-或多氟烷基的芳烃。

研究发现光照处理能够显著改善电催化的化学选择性,这项研究为利用三氟乙酸提供CF3基团提供方法。

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参考文献

Jing Qi, Jinhui Xu, Hwee Ting Ang, Bingbing Wang, Nipun Kumar Gupta, Srinivas Reddy Dubbaka, Patrick O’Neill, Xianwen Mao, Yanwei Lum*, and Jie Wu*, Electrophotochemical Synthesis Facilitated Trifluoromethylation of Arenes Using Trifluoroacetic Acid, J. Am. Chem. Soc. 2023

DOI: 10.1021/jacs.3c10148

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c10148

 


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