Angew:吲哚或吡咯碳环扩大合成喹啉或吡啶
纳米技术 纳米 2023-12-17

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3-氟喹啉和吡啶是重要的药物活性分子结构,但是合成3-氟喹啉和吡啶非常困难。有鉴于此,上海大学徐鹏等发展了二溴氟甲烷作为溴氟卡宾试剂,能够对吲哚和吡咯底物以增加一个碳原子的方式扩环,合成3-氟喹啉和吡啶。

主要内容

(1)

该反应方法非常简单,合成时间仅需要10 min,而且能够在空气气氛进行催化反应。具体使用LiOtBu,在140 ℃的二甲苯溶剂中反应。

(2)

反应机理研究结果显示该反应通过使用不同结构1,1-二溴烷烃合成其他重要杂氮苯结构有机分子。该反应方法使用空气中稳定存在的反应物,具有广泛的底物种类,对多种官能团兼容。

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参考文献

Huaixuan Guo, Shiqin Qiu, Peng Xu, One-Carbon Ring Expansion of Indoles and Pyrroles: A Straightforward Access to 3-Fluorinated Quinolines and Pyridines, Angew. Chem. Int. Ed. 2023

DOI: 10.1002/anie.202317104

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202317104


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