ACS Catal:Ni-光协同催化活化α-C-H键和C(sp3)-C(sp3)偶联合成β-氨基硼酸酯
纳米技术 纳米 2023-12-27

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直接将容易得到的有机胺或有机酰胺通过C-H键官能团化方法能够快速合成复杂结构有机分子。人们虽然能够通过光催化或者C-H键活化方法成功的对氮原子的α位点安装多种多样的官能团,但是如何对烷基卤化物进行官能团化仍非常困难。

有鉴于此,同济大学徐涛报道通过酰胺和α-溴硼酸酯之间的C(sp3)-C(sp3)偶联,直接方便的合成β-氨基硼酸酯。

本文要点

(1)

反应情况。以酰胺和有机硼酸卤化物作为反应物,加入NiI2作为催化剂,TBADT光催化剂,加入Li2CO3和LiBr添加剂,以丙酮作为溶剂,在室温的紫色LED进行光催化反应。

(2)

该反应具有温和的反应条件,优异的官能团容忍性,广泛的底物兼容。该反应方法能够对结构复杂的有机分子进行后期修饰官能团,从而进一步说明该反应对于有机合成领域的重要意义。作者进行反应机理研究提出该催化反应的循环。

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参考文献

Zihao Hu, Dong Wang, and Tao XU*, Direct Synthesis of β-Amino Boronates via Amide α-C–H Bond Activation and C(sp3)–C(sp3) Coupling under Dual Ni/Photoredox Catalysis, ACS Catal. 2024, 14, 547–553

DOI: 10.1021/acscatal.3c05467

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.3c05467


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