JACS:铁催化二硫化物和卞卤交叉偶联
纳米技术 纳米 2024-02-13

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亲电交叉偶联反应通常需要额外的还原剂或者光催化剂。有鉴于此,南加利福尼亚大学Elias Picazo发现Fe催化能够不加入还原剂或者光催化剂的条件实现苄基卤化物与二硫化物之间的交叉偶联。

本文要点:

(1)

Fe催化亲电交叉偶联反应能够避免硫化物导致Fe催化剂中毒,而且反应不必加入其他碱,因此这个催化反应实现了广泛的底物兼容性,能够避免消除副反应。这个反应能够对生物分子进行二硫化物生物偶联,合成药物分子,克级放大量合成,产物的衍生化。

(2)

通过反应机理研究,增强了两个亲电试剂立体化学消融反应(stereoablative reaction)过程的理解。二硫化物和含有苄基的硫醚具有非常重要的生物应用和药物应用,但是相比于醚类或氨基类分子,二硫化物和含有苄基的硫醚研究仍非常缺乏。作者认为这个Fe催化反应体系有助于人们更加关注于二硫化物有关研究。

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参考文献

Julius Semenya, Yuanjie Yang, and Elias Picazo*, Cross-Electrophile Coupling of Benzyl Halides and Disulfides Catalyzed by Iron, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.3c13984

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c13984

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