在生物大分子中,官能团的趋同定位产生了良好的结合、催化和传输能力,然而以最小的构象不确定性来产生类似性质仍极具挑战性。近日,纽约州立大学Bing Gong、上海交通大学Zhifeng Shao报道了由相应单体一锅合成的C5对称芳香族五酰胺大环。
本文要点:
1) 其晶体结构具有一个星形、完全受约束的主链,并具有十个交替的NH/CH氢键供体和五个大的酰胺偶极子朝向大环的中心。在高正电性空腔中,作者发现该大环在溶液中以1:1的化学计量结合阴离子,并且对卤化物具有高亲和力,以及对含氧阴离子具有非常高的亲和力。
2) 作者发现,这种大环能够以高氯选择性在脂质双层中运输阴离子,并能恢复囊性纤维化气道细胞培养物耗尽的气道表面液体。
Ruikai Cao et.al Aromatic pentaamide macrocycles bind anions with high affinity for transport across biomembranes Nature Chemistry 2023
DOI:10.1038/s41557-023-01315-w
https://doi.org/10.1038/s41557-023-01315-w