芳基是芳环官能化的高反应性和多用途中间体,其通常使用强碱或氟化物源产生,在某些情况下,这会限制官能团的耐受性。在这里,牛津大学Martin D. Smith、Jonathan W. Burton、科罗拉多州立大学Jonathan W. Burton证明了三芳氧鎓离子可以在室温下通过固体磷酸钾处理转化为芳基。
本文要点:
1) 作者使用高产率的环加成反应可以产生和捕获大量的含官能团的芳基,包括4,5-嘧啶炔。包括硝基酮、烯烃和叠氮化物在内的其他芳基化合物与这些条件相容。
2)该研究表明,氧鎓离子是一个强大的吸电子基团,也是一个特别有效的离去基团。作者预计该研究将推动对芳基氧鎓离子合成用途的进一步研究。
Owen Smith et.al Harnessing triaryloxonium ions for aryne generation Nature Synthesis 2023
DOI: 10.1038/s44160-023-00408-1
https://doi.org/10.1038/s44160-023-00408-1