在过去的几十年里,利用四氮(Tz)作为荧光猝灭剂和生物正交反应组合的荧光探针得到了广泛的研究。首尔国立大学Seung Bum Park利用单发色团设计策略合成了一系列适用于生物正交细胞成像的硼-二吡咯甲基(BODIPY)-Tz探针。
本文要点:
(1)BODIPY-Tz探针具有优异的双环[6.1.0]壬炔(BCN)选择性荧光性,其在包括远红外区域在内的广泛发射波长范围内能够实现3到4倍的荧光增强。此外,研究者也证明了BODIPY-Tz探针能够用于对细胞器进行生物正交荧光成像,且无需洗涤步骤。研究发现,芳香化哒嗪部分是产生BCN选择性荧光行为的源头。
(2)在水介质中,反式环辛烯(TCO)加合物的荧光会通过光诱导电子转移(PeT)过程而被猝灭。当暴露于疏水介质后,BODIPY-Tz-TCO的淬灭荧光会发生显著恢复,并且与对应的BODIPY-Tz-BCN相比,其发射波长也会产生明显的深色位移。综上所述,该研究首次利用单一的BODIPY-Tz探针实现了双色生物正交细胞成像。
Dahham Kim. et al. Ultrafluorogenic Monochromophore-Type BODIPY-Tetrazine Series for Dual-Color Bioorthogonal Imaging with a Single Probe. Angewandte Chemie International Edition. 2023
DOI: 10.1002/anie.202310665
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202310665