手性感应一直是化学中的一个重要课题，不仅因为它与理解自然界自发对称破缺的神秘现象相关，而且因为它对医学和手性工业的重要影响。通过主客体相互作用诱导富勒烯手性的报道很少，这主要归因于它们的高对称性和可及性方面的挑战。

在此，东北师范大学Chunyi Sun报道了两对新的手性多孔芳香笼（PAC），R-PAC-2、S-PAC-2（带有Br取代基）和R-PAC-3、S-PAC-3（带有CH₃取代基）对映体。

文章要点

1）PAC-2（而不是PAC-3）实现了富勒烯封装，并在富勒烯炭黑中选择性结合C70而非C60。更重要的是，单晶X射线衍射和富勒烯吸收区内强烈的CD信号证实了R-PAC-2、S-PAC-2和富勒烯之间手性诱导的发生。

2）DFT计算揭示了源自面对面芳烃-富勒烯相互作用的静电效应对C₇₀选择性的主导作用，并阐明了取代基对富勒烯封装的影响。富勒烯与周围手性笼之间的差异相互作用对富勒烯固有的高度对称电子结构的干扰可能是富勒烯诱导手性的主要原因。

参考文献

Junning Kou, et al, Selective Encapsulation and Chiral Induction of C₆₀ and C₇₀ Fullerenes by Axially Chiral Porous Aromatic Cages, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, e202312733

DOI: 10.1002/anie.202312733

https://doi.org/10.1002/anie.202312733