氟小分子在功能性小分子谱中普遍存在,但天然来源的短缺为开发获取这些重要材料创造了机会。近日,明斯特大学Ryan Gilmour报道了烯炔的区域选择性催化1,1-二氟化反应。
本文要点:
1) 碘(I)/碘(III)催化已被证明适合这项任务,其使大量的烯烃底物易于被原位生成的λ3-碘烷拦截,并加工成高价值的(二)氟化产物。这些有机催化通常通过参与π键来模拟基于金属的过程,在苯乙烯的情况下,促进氟化吩离子重排以产生二氟亚甲基单元。
2) 作者证明了烯炔是苯乙烯的有效替代物,从而减少了对芳基取代基的重复需求,并使高炔丙基二氟化物能够以简单的方式产生。作者公开了该方法的范围,以及在靶标合成中的应用(>30个实例,高达>90%的产率)。
Zi-Xuan Wang et.al Regioselective, catalytic 1,1-difluorination of enynes Nature Chemistry 2023
DOI: 10.1038/s41557-023-01344-5
https://doi.org/10.1038/s41557-023-01344-5