异构是一种构象手性,在化学的各个领域发挥着关键作用,包括合成、药物和材料化学,其影响已得到广泛认可。尽管芳基-芳基键中的手性阻聚体引起了人们的极大关注,并在手性催化剂和药物开发方面取得了重要发现,但对非芳基阻聚体的探索却知之甚少。近日,香港科技大学Huang Yong报道了手性酰基取代稳定乙烯基磺酰亚基的发现与合成。
本文要点:
1) 通过将空间拥挤的烯烃连接到磺酰亚砜,作者揭示了一种非芳基阻聚体形式。通过对炔基磺酰亚砜叶立德的加氢官能化,作者开发了一种合成这些新分子的简化方法。
2) 此外,作者开发了一种对映选择性有机催化策略来制备高光学纯度的非芳基阻聚体。这种形式的阻聚作用为研究轴向手性分子的功能性质提供了新途径。
Fengjin Wu et.al Discovery and synthesis of atropisomerically chiral acyl-substituted stable vinyl sulfoxonium ylides Nature Chemistry 2023
DOI: 10.1038/s41557-023-01358-z
https://doi.org/10.1038/s41557-023-01358-z