开发兼具均相催化和多相过程优点的环保手性有机催化剂是非常有必要的。
在这项工作中,吉林大学吴宗铨制备了一系列带有膦侧链的两亲性单手螺旋多异氰酸酯,它们在水中自组装成明确的手性胶束,并表现出热响应性,浊点约为 38.4 °C。
文章要点
1)内部具有丰富膦部分的胶束有效催化水中的不对称交叉Rauhut-Currier反应。
2)各种水不溶性底物以高产率转移至目标产物,并具有优异的对映选择性。水中生成的产物的产率和对映体过量(ee)分别高达90%和96%。同时,聚合物本身在有机溶剂中催化的相同R-C反应的产率<16%,ee<72%。
3)手性胶束在水中的均相反应在高于浊点的温度下转变为非均相反应,催化剂沉淀有利于产物分离和催化剂回收。聚合物催化剂可循环使用10次,同时保持活性和对映选择性。
参考文献
Xu, L., Zhou, L., Li, YX. et al. Thermo-responsive chiral micelles as recyclable organocatalyst for asymmetric Rauhut-Currier reaction in water. Nat Commun 14, 7287 (2023).
DOI:10.1038/s41467-023-43092-7
https://doi.org/10.1038/s41467-023-43092-7