多纳沙宁和多纳沙林含有共同的螺[吡咯烷酮-(3,1-苯并恶嗪)]三环核，由Abdullaev等人于1995年从Anmdo donax中分离出来。此后，这些骨架经常被用作分子设计和药物筛选的先导结构，但它们本身从未被合成。此外，多纳沙宁骨架被认为是天然产物chimonamidine的生物合成前体，并且可以进一步转化为重要的3-羟基-吡咯并吲哚啉支架。

近日，贵州医科大学Hai Ren，贵州大学Ge-Fei Hao报道了一种前所未有的四氢-β-咔啉骨架重排反应，该反应由铜催化的单电子氧化氧化实现，其中H₂O和O₂作为氧源生成独特的2-羟基3-过氧化物二氢吲哚中间体。

文章要点

1）2羟基-3-过氧化物二氢吲哚物质的合成反应性通过独特的多步键断裂和形成级联得到证明。

2）在露天条件下使用易于获得的铜催化剂，在一次操作中获得了非常重要但合成困难的螺[吡咯烷酮-(3,1-苯并恶嗪)]产物。

3）研究人员通过仅一两步即可有效合成天然产物多纳沙宁和chimonamidine以及3羟基-吡咯并吲哚啉支架来证明该方法的合成效用。

参考文献

Yu-Sheng Peng, et al, Copper-Catalyzed Oxygenative Skeletal Rearrangement of Tetrahydro-β-carbolines Using H2O and O2 as Oxygen Sources, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, e202313687

DOI: 10.1002/anie.202313687

https://doi.org/10.1002/anie.202313687