光学活性中等大小的环状化合物通常存在于天然产物中,因此是有机合成中的重要目标。然而,由于不利的熵因素和有利于形成较小尺寸环的竞争途径,产生这些具有特定立体化学性质的环状实体绝非易事。因此,传统的成环策略仍极具挑战性,并且已经出现了替代方法来解决这些问题,如有机催化环加成。近日,奥胡斯大学Karl Anker Jørgensen对合成中等环的对映体选择性有机催化环加成反应进行了综述研究。
本文要点:
1) 通过有机催化环加成对映体选择性合成中等大小的环是一个快速发展的研究领域,它提供了与金属催化环加成互补的机会。有几种常用的有机催化方法,包括烯胺/亚胺离子活化,以及使用路易斯酸和Brønsted酸、氢键供体、N-杂环卡宾以及亲核膦和胺的催化。
2) 作者讨论了有机催化环加成合成中等环结构的能力,批判性地评估了当前的合成策略,并强调了进一步发展的途径。
Jan Otevrel et.al Enantioselective organocatalytic cycloadditions for the synthesis of medium-sized rings Nature Synthesis 2023
DOI: 10.1038/s44160-023-00416-1
https://doi.org/10.1038/s44160-023-00416-1