硝基(杂)芳烃衍生物是用于各种产品的基本化学品,如药物、聚合物和农用化学品。近日,纽约州立大学Ming-Yu Ngai通过激发态铜催化与三重硝基(杂)芳烃的合并直接合成2-氨基苯酚衍生物。
本文要点:
1) 作者利用铜催化剂与硝基(杂)芳烃的激发态反应性和酰基自由基的反应性,将容易获得的硝基(杂)芳烃直接转化为有价值的2-氨基苯酚衍生物,这是许多药物的支架。该反应适用于各种硝基(杂)芳烃、酰氯和复杂分子的后期修饰,使其成为发现新功能分子的有用工具。
2) 包括自由基捕获实验、Stern-Volmer猝灭研究、光开/关实验和18O标记研究在内的机制研究揭示了其反应机制,其中包括铜络合物的光激发、自由基偶联和笼内接触离子对迁移。该发现为从硝基(杂)芳烃合成基本药效团提供了一个简化方案,同时激发了新的反应设计和开发。
Jagrut A. Shah et.al Merging excited-state copper catalysis and triplet nitro(hetero)arenes for direct synthesis of 2-aminophenol derivatives Chem 2023
DOI:
https://doi.org/10.1016/j.chempr.2023.11.005