使用CO2催化C–H键羧化是生产有价值羧酸的有效策略。然而,由于C–H键的低反应性,该过程仍极具挑战性。近日,四川大学Yu Dagang、Ye Jianheng、重庆大学Lan Yu报道了一种可见光驱动的、硫醇盐催化的C(sp2)-H键羧化反应。
本文要点:
1) 作者发现,包括喹啉、吡啶、菲咯啉、萘吡啶和吖啶在内的多种叠氮化物可以进行催化羧化反应,以高产率和良好的选择性制备N-杂芳族羧酸。该方法在温和且不含过渡金属的反应条件下操作,并且可以耐受多种官能团。
2) 该方法可用于生物活性分子的合成,如辛可芬和溴喹衍生物,以及常用氮配体的修饰,包括联吡啶、三联吡啶和菲罗啉。作者通过机理研究发现,硫醇盐催化剂和嗪底物之间形成电子供体-受体复合物。
Yuan-Xu Jiang et.al Visible-light-driven synthesis of N-heteroaromatic carboxylic acids by thiolate-catalysed carboxylation of C(sp²)–H bonds using CO2 Nature Synthesis 2024
DOI: 10.1038/s44160-023-00465-6
https://doi.org/10.1038/s44160-023-00465-6