N-N轴向手性基序的构建是一个重要的研究课题，因为它们广泛存在于天然产物、药物和手性配体中。一种有效的方法是逆向选择性二氢嘧啶-4酮形成。

近日，西北工业大学Shenci Lu，新加坡国立大学Ming Wah Wong提出了 N-N 阻转异构体的直接催化合成，并通过氧化 NHC（N-杂环卡宾）催化的 (3 + 3) 环加成同时产生连续的轴向和中心手性。

文章要点

1）使用这种方法，能够合成结构多样的N-N轴向手性吡咯和吲哚，具有邻位中心手性或带有2,3-二氢嘧啶-4-酮部分，具有中等至良好的产率和优异的对映选择性。

2）研究人员证明了所获得的轴向手性吡咯和吲哚衍生物产物的进一步合成转化。

3）通过 DFT 计算可以了解反应机理和对映选择性的起源。

参考文献

Wang, SJ., Wang, X., Xin, X. et al. Organocatalytic diastereo- and atroposelective construction of N–N axially chiral pyrroles and indoles. Nat Commun 15, 518 (2024).

https://doi.org/10.1038/s41467-024-44743-z