Nature Chemistry:通过从CN到CC的原子对交换对吡啶进行骨架编辑
湘湘 湘湘 2024-01-19

骨架编辑是一种直接的合成策略,用于复杂分子核心环结构中原子的精确取代或重排;它能够快速实现化合物的多样化,这是应用外围编辑策略所无法实现的。先前报道的常见芳烃的骨架编辑主要依赖于卡宾或氮烯型插入反应或重排。尽管这些策略强大、有效且适用于后期杂芳烃核心结构修饰,但它们不能用于吡啶的骨架编辑。

威斯特法伦-威廉-明斯特大学Armido Studer等报道了通过从CN到CC的原子对交换直接骨架编辑吡啶,以模块方式生成苯和萘。

 

本文要点:

(1)

具体来说,作者采用一锅法顺序进行脱芳构化、环加成和再芳构化逆环加成反应,将母体吡啶转化为在特定位置带有各种取代基的苯和萘,如环加成反应组分所定义。证明了吡啶核心在几种药物的晚期骨骼多样化中的应用。

(2)

该方法的实用性已通过在药物修饰和复杂分子的片段偶联中的成功后期应用得到证明。

 

参考文献:

Cheng, Q., Bhattacharya, D., Haring, M. et al. Skeletal editing of pyridines through atom-pair swap from CN to CC. Nat. Chem. (2024).

DOI: 10.1038/s41557-023-01428-2

https://doi.org/10.1038/s41557-023-01428-2


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