通过芳基硼酸和烯丙基亲电试剂之间的不对称Suzuki-Miyaura交叉偶联反应能够将立体结构混合的反应物转化为立体结构富集产物。目前对映富集方式合成烯丙基酰基化反应通常局限于烯丙基结构对称的底物，这是因为控制区域选择性、E/Z选择性、立体选择性的方法非常缺乏。

有鉴于此，牛津大学Stephen P. Fletcher等报道研究能够共轭加成或者Suzuki-Miyaura酰基化反应的体系，从中发现合适的结构和实验条件，保证酰基化反应中得到化学选择性、区域选择性、立体汇聚选择性。

本文要点：

（1）

通过研究发现，这个反应方法能够将比较多的硼酸作为反应物，而且烯丙基结构能够兼容烷基和芳香族官能团，从而这种方法能够生成广泛的产物结构。

（2）

通过前期反应机理研究发现底物上酯基官能团的螯合能力是反应区域选择性和立体选择性的关键。通过这种反应方法，能够合成(S)-α-姜黄烯、(S)-4,7-二甲基-1-四氢萘酮、抗抑郁药物sertraline等。

参考文献

Stojalnikova, V., Webster, S.J., Liu, K. et al. Chelation enables selectivity control in enantioconvergent Suzuki–Miyaura cross-couplings on acyclic allylic systems. Nat. Chem. (2024)

DOI: 10.1038/s41557-023-01430-8

https://www.nature.com/articles/s41557-023-01430-8