人们发现π共轭大环分子与线性类似结构分子表现不同的性质，这是因为π共轭大环分子的电子结构表现为在大环结构的量子微粒，并且能够表现芳香性或者反芳香性。结构为(CH)₁₈的[18]-轮烯 ([18]Annulene)是一种非苯的芳香化合物分子。含有4n+2个π电子的分子具有芳香性，但是[18]-轮烯的二价阴离子等含有4n个π电子的分子通常表现反芳香性，并且分子性质相反。

有鉴于此，牛津大学Harry L. Anderson、纽约州立大学阿尔巴尼分校Marina A. Petrukhina等通过¹H NMR光谱表征二价阴离子状态[18]-轮烯分子的的结构。

本文要点

（1）

作者通过1H NMR光谱表征研究[18]-轮烯二价阴离子的结构，而且发现[18]-轮烯的二价阴离子（反芳香性）能够进一步还原为四价阴离子（芳香性）。

（2）

对四价阴离子的Li盐进行表征晶体结构，说明分子具有与茂金属化合物类似的三明治结构，其中两个[18]-轮烯的四价阴离子之间含有5个Li⁺阳离子。

参考文献

Stawski, W., Zhu, Y., Rončević, I. et al. The anti-aromatic dianion and aromatic tetraanion of [18]annulene. Nat. Chem. (2024)

DOI: 10.1038/s41557-024-01469-1

https://www.nature.com/articles/s41557-024-01469-1