对映体富集的硼酸酯是有机合成中广泛使用的构建块。使用非贵金属单一催化剂体系输送这些有机硼化合物的多组分工艺备受关注,但研究仍旧匮乏。这归因于缺乏能够诱导高效和选择性合成的手性配体。在这里,天津大学Ming Joo Koh、Ma Junan、Nie Jing、中国科学院Shi Shiliang报道了N-杂环卡宾-镍催化烯烃硼化对映选择性合成多功能烷基硼酸酯。
本文要点:
1) 作者合成了各种芳基和烯基基序,以提供具有优异区域和对映选择性的带有叔或季β-立体中心的官能化烷基硼酸酯。
2) 机理研究表明,Ni催化的转化通过区域和立体决定碳氮化和随后的硼化进行,这与先前报道的碳硼化反应相反。此外,关键生物活性分子的有效合成证明了该方法的实用性。
Xiaohua Luo et.al Enantioselective synthesis of multifunctional alkylboronates via N-heterocyclic carbene–nickel-catalysed carboboration of alkenes Nature Synthesis 2024
DOI: 10.1038/s44160-024-00492-x
https://doi.org/10.1038/s44160-024-00492-x