立体选择性同羟醛反应为制备γ-羟基羰基化合物提供了一条有效途径,这些化合物广泛存在于天然产物和生物活性分子中。然而,由于同烯醇化物的两性性质,实现催化不对称的同羟醛加成仍极具挑战性。在此,西湖大学王兆彬提出了一种利用光氧化还原/Cr/Co三重催化进行立体选择性同羟醛反应的模块化方法。
本文要点:
1) 该方法采用易于获得的酰氧基和酰胺取代的1,3-二烯作为烯醇化物前体,并在温和条件下利用自由基极性交叉机制,从而消除了对强碱和手性试剂的需要。
2) 通过生物活性化合物和天然产物的合成,作者证明了该方法的稳健性和实用性。作者采用自由基捕获、对照实验、紫外可见光谱、Stern-Volmer猝灭和氘标记进行机制研究,并为反应途径提供重要见解。
Haigen Shen et.al A modular approach to stereoselective homoaldol reaction via photoredox/Cr/Co triple catalysis Chem 2024
DOI: 10.1016/j.chempr.2024.01.003
https://doi.org/10.1016/j.chempr.2024.01.003