哥廷根大学Manuel Alcarazo等报道大规模的一锅合成克级量λ⁴-二苯并噻吩-5-亚胺-N-二苯并噻吩三氟甲磺酸盐（1）。随后1与Rh₂(esp)₂反应生成与Rh配位的磺基氮宾物种，其能够将亲电的氮宾转移到烯烃分子。当使用茚底物，实现较好的异喹啉收率。

本文要点

（1）

作者认为生成N-锍阳离子氮丙啶之后，能够通过选择性切断C-C化学键、随后消除二苯并噻吩，实现了扩环反应。但是，该反应过程将1-芳基环丁烯转化为1-氰基-1-芳基环丙烷。作者通过理论计算说明，从能量角度看，氮丙啶化在该过程在能量并不具有优势，反而是首先生成亚磺酰亚胺取代的环丁基碳阳离子，随后通过环收缩进一步生成环丙烷。

（2）

这种合成方法学的操作非常简单，而且对许多官能团都兼容（包括氧化环境敏感的有机醇/醛），而且能够合成具有重要价值的¹⁵N标记化合物。这些研究结果说明1号分子具有N原子转移制备有机化合物的前景。

参考文献

Tobias Heilmann, Juan M Lopez-Soria, Johannes Ulbrich, Johannes Kircher, Zhen Li, Brigitte Worbs, Christopher Golz, Ricardo A Mata, Manuel Alcarazo, N-(sulfonio)sulfilimine reagents: Non-oxidizing Sources of Electrophilic Nitrogen Atom for Skeletal Editing, Angew. Chem. Int. Ed. 2024

DOI: 10.1002/anie.202403826

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.202403826