Nature Commun:烯烃1,1-双叠氮化
纳米技术 纳米 2024-05-01

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与先进的烯烃1,2-二叠氮反应合成邻位二叠氮化合物相比,目前还没有方法能够对烯烃1,1-二叠氮化的方法。

有鉴于此,中山大学赵晓丹教授、廖礼豪副教授等报道利用氧化还原活性硒催化,将烯烃转化为1,1-二叠氮化化合物

主要内容

(1)

在温和的条件下,具有Z或E或Z/E混合构型的富电子芳基烯烃可以进行迁移得到1,1-二叠氮化化合物,这些化合物难以通过其他方法生成。该方法能够用于构建聚二氮杂环己烷。通过TGA-DSC分析和化合物撞击敏感性测试,说明生成的叠氮化物比较安全,而且这种1,1-双叠氮化合物可以转化为各种有价值的化合物。此外,当路易斯酸存在时,双叠氮基通过作为离去基团,因此表现有趣的反应活性,生成有价值的化合物。

(2)

反应机理研究结果显示,该反应包含硒化-脱硒烯化,然后是1,2-芳基迁移过程,这为新反应的设计提供了基础。

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参考文献

Qiu, W., Liao, L., Xu, X. et al. Catalytic 1,1-diazidation of alkenes. Nat Commun 15, 3632 (2024).

DOI: 10.1038/s41467-024-47854-9

https://www.nature.com/articles/s41467-024-47854-9


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