南京大学JACS:Ni催化交叉偶联
纳米技术 纳米 2024-05-26

如何将两种不同自由基之间进行选择性偶联一直是个非常大的挑战。通常交叉偶联能够通过持久自由基效应(persistent radical effect)实现自由基之间选择性偶联,但是这导致该反应兼容的自由基种类非常有限。

有鉴于此,南京大学谢劲、李伟鹏、朱成建等通过常见的羧酸以及NHPI酯作为原料,在烷基自由基与酰基自由基通过高选择性的交叉偶联反应构筑C(sp3)-C(sp2)化学键,通过烷基自由基与烷基自由基构筑C(sp3)-C(sp3)化学键。

主要内容

(1)

该反应方法成功的关键是使用三齿配体L1促进Ni介导金属有机过程的自由基交叉偶联。该反应提供了一种简单方便构筑有机酮化合物的方法,产率高达90 %,而且提供了一种双重脱羧基C(sp3)-C(sp3)方法。

(2)

该反应具有普适性和官能团容忍性,而且能够对含有羧酸基团的天然产物和药物进行后期官能团化。


参考文献

Bo Ling, Shunruo Yao, Shengmao Ouyang, Haonan Bai, Xinyi Zhai, Chengjian Zhu, Weipeng Li, Jin Xie, Nickel-Catalyzed Highly Selective Radical C-C Coupling from Carboxylic Acids with Photoredox Catalysis, Angew. Chem. Int. Ed. 2024

DOI: 10.1002/anie.202405866

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202405866


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