Angew:光催化二氯甲烷环丙烷基化
纳米技术 纳米 2024-06-11

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二氯甲烷是容易获得并且价格合理的C1原料,二氯甲烷能够在温和反应条件用于烯烃的环丙烷化。

有鉴于此,西班牙加泰罗尼亚化学研究所(ICIQ) Julio Lloret-Fillol等报道高效多功能的光催化反应,能够对芳基烯烃进行环丙烷化,而且能够克级量规模化制备。

本文要点

(1)

反应机理研究发现切断C(sp3)-Cl化学键形成Ni(II)吡啶自由基,随后生成氯甲基自由基被烯烃捕获。通过方法学研究说明这个反应方法具有普适性。

(2)

通过自由基/极性翻转,能够选择性生成环丙基化合物或者非环状的烷基氯化物。该反应能够兼容偕二氯烷烃,比如生成螺环[2.2]化合物,而且该反应能够用于合成氘代环丙烷,说明该反应在同位素标记以及发展药物等领域的发展前景。

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参考文献

Joy S. Zeng, Emma L. Cosner, Spencer P. Delgado-Kukuczka, Chenyu Jiang, Jason S. Adams, Yuriy Román-Leshkov, and Karthish Manthiram*, Electrifying Hydroformylation Catalysts Exposes Voltage-Driven C–C Bond Formation, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c02992

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c02992


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