1,2-二胺的不对称催化合成引起了人们的极大关注,因为它们存在于生物活性化合物中,并在开发合成结构单元、手性配体和有机催化剂方面得到了应用。近日,西班牙阿利坎特大学Carmen Nájera对催化不对称合成1,2-二胺进行了综述研究。
本文要点:
1) 基于C-N键形成反应的合成策略主要涉及(a)氮丙啶和氮杂苯并降冰片二烯的开环,(b)烯丙基胺的氢胺化,(c)烯胺的氢胺化和(d)烯烃的二胺化。
2) 在C-C键形成反应的情况下,包括(a)亚氨基酯、亚氨基腈、天青内酯、异氰酸酯和异硫氰酸酯与亚胺的aza-Mannich反应,(b)硝基烷烃与亚胺的阿扎·亨利反应,(c)亚胺-亚胺偶联反应,(d)烯胺与亚胺的还原偶联,以及(e)与亚胺的[3+2]环加成反应。
3) C-H键形成反应包括C=N键的氢化和C-H胺化反应,其他催化方法包括中二胺的不对称反应。
Francisco Foubelo et.al Catalytic asymmetric synthesis of 1,2-diamines Chem. Soc. Rev. 2024
DOI: 10.1039/D3CS00379E
https://doi.org/10.1039/D3CS00379E