酰胺的烷基化反应是有机合成领域的重要过程，但是由于酰胺的亲核性较低，因此通常酰胺与烷基亲电试剂之间的偶联面临困难。人们通常需要需要合成胺，并且随后特定的偶联试剂将胺转化为酰胺。

有鉴于此，亚琛工业大学Daniele Leonori等报道通过胺硼烷化合物和Cu催化剂，在氧化性反应条件解决了酰胺和烷基偶联反应的挑战。

本文要点

（1）

虽然硼氢试剂是常用的离子还原剂，但是硼氢化合物转化为结合胺的硼自由基导致反应性转变为卤原子转移。

（2）

这个反应通过Cu催化反应的方式将烷基卤化物转化为烷基自由基用于酰胺的官能团化转化。该反应过程能够使用惰性烷基碘和烷基溴对酰胺进行N-烷基化转化，而且能够对结构复杂的酰胺化合物和含卤药物化合物进行后期官能团转化。

反应情况。以烷基碘化物/溴化物和酰胺作为反应物，加入1.5倍量Me₃N-BH₃，3倍量cumylO₂ TES，5 mol % (Bphen)Cu(OAc)作为催化剂，在室温或者50 ℃的乙酸乙酯溶剂中进行反应12 h。

参考文献

Zhenhua Zhang, Lorenzo Poletti, and Daniele Leonori*, A Radical Strategy for the Alkylation of Amides with Alkyl Halides by Merging Boryl Radical-Mediated Halogen-Atom Transfer and Copper Catalysis, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c05487

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c05487