在1,2-顺式糖苷成键反应中产生立体选择性具有非常大的困难和挑战。目前人们通常使用4,6-O-亚苄基（4,6-O-benzylidene）保护的结构安装1,2-顺式糖苷结构。并且人们认为该反应通过共价化学键的中间体实现立体选择性，并且反应机理为S_N2。但是人们并不清楚阳离子型S_N1中间体是否能够应用于该反应。

有鉴于此，马克思·普朗克协会弗里茨·哈伯研究所Kevin Pagel教授等通过低温红外离子光谱表征技术和理论计算方法揭示修饰4,6-O-亚苄基的糖苷阳离子的结构。

本文要点

（1）

研究结果显示中间体能够形成不含水的阳离子，这与S_N1糖基化的立体选择性密切有关。

（2）

这项研究使用低温红外光谱表征技术有助于理解糖化学的中间体物种，此外通过数据表征结果理解溶液反应的机理。

参考文献

Chang, CW., Greis, K., Prabhu, G.R.D. et al. Mechanistic insight into benzylidene-directed glycosylation reactions using cryogenic infrared spectroscopy. Nat. Synth (2024).

DOI: 10.1038/s44160-024-00619-0

https://www.nature.com/articles/s44160-024-00619-0