由于近期的配体设计人们发现Pd(II)能够催化进行芳烃的非导向C-H官能团化，但是如何实现对位点选择性的控制仍然是个巨大挑战。芳烃的选择性通常受到内部立体结构和电子结构影响或者导向效应影响。这导致对缺电子芳烃的对位选择性官能团化或者在高电子浓度的间位选择性的官能团化变得非常困难。

有鉴于此，美国Scripps研究所余金权（Jin-Quan Yu）教授等报道通过选择不同的配体在Pd(II)催化烯烃化反应中能够发生选择性的调节，在硅基保护的苯酚底物实现了对位C-H键和间位C-H键官能团化，因此对广泛种类的底物进行位点选择性官能团化。

本文要点

（1）

单齿2-吡啶酮（2-pyridone）配体能够高选择性的实现对位选择性，含有吡啶-吡啶酮双齿、吡啶单齿的双重配体体系能够翻转位点选择性从而对缺电子的间位进行官能团化。

（2）

机理研究的结果显示双重配体体系对间位C-H键形成金属Pd化中间体，但是在对位C-H键金属Pd化的过程是可逆的，因此反应实现了电子浓度较高的芳烃进行间位C-H键烯烃化。

参考文献

Guangrong Meng, Jie-Lun Yan, Nikita Chekshin, Daniel A. Strassfeld, and Jin-Quan Yu*, Ligand-Controlled Nondirected meta- or para-C–H Olefination of Silyl-Protected Phenols,

DOI: 10.1021/acscatal.4c03858

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.4c03858