苯酚化合物受到有机合成领域的关注,酚的合成最好能够使用H2O将芳烃直接转化为酚。但是,由于酚化合物具有非常高的反应性和较低的氧化还原电极电势,因此通常容易生成过度氧化的产物。有鉴于此,武汉大学雷爱文教授、易红教授、江西师范大学杨招凉博士等报道光电化学反应方法调节反应物的氧化电极电势,从而能够将芳基酰胺化合物(anilide)进行对位选择性羟基化转化。
本文要点
(1)
该反应方法具有较好的兼容性,能够容易非常广泛的底物,而且表现优异的位点选择性,能够容忍许多官能团。
(2)
该反应可以对生物活性化合物进行后期官能团化。反应机理研究发现光催化剂能够活化芳基酰胺,从而降低氧化电势,增强羟基化转化反应的位点选择性。通过这种反应方法能够合成许多重要的有机化合物,比如对乙酰氨基酚、Fenretide、普拉托洛尔和AM404。因此说明这种反应方法学对于药物合成和后期官能团化领域的应用前景。
参考文献
Zhang, J., Yang, Z., Liu, C. et al. Tailoring photocatalysts to modulate oxidative potential of anilides enhances para-selective electrochemical hydroxylation. Nat Commun 15, 6954 (2024).
DOI: 10.1038/s41467-024-51327-4
https://www.nature.com/articles/s41467-024-51327-4